SINTEZA I PRIMJENA DIIMINSKIH LIGANADA U OKSIDATIVNOJ HECKOVOJ REAKCIJI

Abstract

Nastajanje veze ugljik-ugljik jedna je od najvažnijih reakcija organske sintetske hemije. Oksidativu Heckovu reakciju je prvi puta predložio 1969. godine  Richard F. Heck ali ova reakcija nije pobudila veliki interes sve dok Uemura i njegova grupa nisu predložili primjenu oksidativne Heckove reakcije na bornim kiselinama. Bidentatni nitrogen ligandi su najviše do sada korišteni ligandi za ovu reakciju zbog njihovih specifičnih osobina naročito zbog sposobnosti efikasne reoksidacije paladijum (0) u paladijum (II) korištenjem molekularnog kiseonika. Takođe, njihova jeftina cijena kao i otpornost i velika stabilnost u prisustvu kiseonika je velika prednost u poređenju sa fosfatnim ligandima.Nedavno je otkriveno da diiminski ligand (BIAN) može katalizirati oksidativnu Heckovu reakciju znatno efikasnije nego prethodno korišteni ligandi. Ovo istraživanje pokazuje sintezu i primjenu nove klase BIAN liganada za reakciju između 2-cikloheksen-1-ona i fenilborne kiseline i daje odnose između strukture i reaktivnosti za ove ligande. Za karakterizaciju sintetiziranih diiminskih liganada korištene su metode: nuklearna magnetna rezonancija (NMR), gasna hromatografija – masena spektrometrija (GC-MS) i spektrometrija masa (MS).