Sinteza, karakterizacija i ispitivanje antioksidativne aktivnosti estarskih i amidnih derivata 2,6-dimetil-4-supstituisane-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilne kiseline

Abstract

U ovom radu je izvršena sinteza šest estarskih derivata 2,6 dimetil-4-supstituisane-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilne kiseline: dietil-2,6-dimetil-4-fenil-1,4-dihidropiridin-3,5 dikarboksilata, dietil-2,6-dimetil-4-(3’-nitrofenil)-1,4 dihidropiridin-3,5-dikarboksilata, dietil-2,6-dimetil-4-(4’ nitrofenil)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata, dietil-4-(2’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata, dietil-4-(3’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata i dietil-4-(4’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilata. Dobijena jedinjenja su zatim korišćena kao polazna za sintezu sledećih amida: 2,6-dimetil-4-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 2,6-dimetil-4-(3’-nitrofenil)-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 2,6-dimetil-4-(4’-nitrofenil)-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 4-(2’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida, 4-(3’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida i 4-(4’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamida. Amidni derivati 2,6-dimetil-4-supstituisane-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksilne kiseline su sintetisani u cilju utvrđivanja uticaja tipa i položaja supstituenta u molekulu na antioksidativnu aktivnost. Iz ove serije, najnižu vrednost IC50, tj. najbolju antioksidativnu aktivnost je pokazao 4-(2’-hidroksifenil)-2,6-dimetil-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamid, dok su zanemarljive vrednosti pokazali 2,6-dimetil-4-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamid i 2,6-dimetil-4-(3’-nitrofenil)-N3,N5-di(tiazol-2-il)-1,4-dihidropiridin-3,5-dikarboksiamid. Ispitivanje antioksidativne aktivnosti je izvršeno merenjem sposobnosti jedinjenja da hvataju slobodne radikale primenom metode inhibicije pomoću DPPH (1,1-difenil-2-pikril-hidrazil) radikala. Sintetisana jedinjenja su okarakterisana temperaturom topljenja, elementalnom analizom i FT-IR spektroskopijom.